С августа 1941 года он вступил в Осьминский партизанский отряд, входил в боевую группу и участвовал в ряде операций на территории нескольких сельских советов района. 7 ноября 1941 года его группа была разбита в результате предательства. Оставшиеся в живых члены группы разошлись по деревням. М.С. Круглов оказался в деревне Доложск. В июле 1942 года ему удалось там организовать небольшую антифашистскую группу, которая постепенно выросла до 11 человек. В это время подпольщики установили связь с партизанами и в дальнейшем активно действовали, выполняя все поручения командования отряда. Осенью 1943 года М. С. Круглов с большой группой вооруженных крестьян ушел в лес. Затем в составе отряда влился в 9-ю бригаду. С 10 ноября он назначается комиссаром отряда №4, а позже – командиром отряда №3.